Sinh ra tại Thanh Hoá trong một gia đình có bốn anh chị. Trọng Tấn bắt đầu tham gia hoạt động văn nghệ từ khi còn là cậu học trò 'cưng' của trường Đào Duy Từ (Thanh Hoá). Sau khi tốt nghiệp PTTH, chàng trai trẻ dự định thi vào 3 trường Đại học Kiến Trúc, ĐH Tài Chính và Nhạc viện Hà Nội nhưng sau nhiều đêm 'thao thức', anh quyết định thi vào một trường duy nhất - Nhạc viện Hà Nội... và đã trở thành sinh viên của trường.

Lần đầu tiên từ Thanh Hóa ngơ ngác ra Hà Nội là để nộp đơn thi vào Nhạc viện, dù học khối A, và chưa có kiến thức gì về nhạc lý. Vào ký túc xá, gặp bạn, Trọng Tấn được giới thiệu gặp thầy Trần Hiếu, nhưng vì xin học muộn quá nên thày không nhận. Chỉ còn 12 ngày nữa là thi, thầy bảo tự tập. Nhưng khi tình cờ nghe Trọng Tấn hát, NSND Trần Hiếu bảo hát lại và nhận dạy luôn. Trọng Tấn là một trong ba người thi đỗ khóa ấy.