Tốt nghiệp trường Cao đẳng Hàng Hải, khi ra trường, Lê Văn Cường không chọn làm theo đúng ngành học mà trải qua rất nhiều việc khác nhau và sau đó “bén duyên” với công việc hiện tại, nghệ sĩ đường phố - bán kẹo kéo. Nhờ công việc này mà giọng hát của Lê Cường được biết đến, thỉnh thoảng nếu có ai mời thì Cường cũng đi hát cho một số sự kiện, quán café…
Lê Cường cũng được chú ý nhiều hơn khi có khả năng giả giọng ca sĩ Đàm Vĩnh Hưng. Anh chia sẻ đã từng quyết định tìm một nghề khác lâu dài và ổn định hơn cho tương lai nhưng được một thời gian lại bỏ đơn giản vì cảm thấy không hạnh phúc với công việc ấy. Thậm chí, Cường phải giấu gia đình vì sợ bố mẹ buồn tủi khi biết con mình đi hát dạo từng đêm ngoài đường như vậy. Được biết đến như một ca sĩ bán kẹo kéo nhưng bằng nghị lực và niềm đam mê âm nhạc, Lê Cường đã vươn lên, đeo đuổi nghề.