Trước khi trở thành một ca sĩ solo, Hồ Trung Dũng từng hoạt động trong nhóm bè Cadillac trong hơn 4 năm. Được đánh giá là một ca sĩ trẻ có chất giọng đẹp, ngoại hình sáng sân khấu và có khả năng hát live rất tốt, Hồ Trung Dũng từng bước ghi dấu ấn trong làng nhạc Việt.
Hồ Trung Dũng từng là sinh viên khoa tiếng Đức của trường Đại học Khoa học Xã hội và Nhân văn (niên khóa 2000-2004). Trong thời gian này, anh đã tích cực tham gia các hoạt động văn nghệ của trường và đây chính là bước đường dẫn đến "duyên nợ" của anh với nghiệp ca hát sau này. Năm 3 đại học, nhà trường đã có ý định giữ Hồ Trung Dũng lại để tham gia công tác giảng dạy. Và thế là từ khi ra trường và hoạt động cùng nhóm bè Cadillac, anh kiêm cả 2 công việc đi hát và dạy học. Đến tháng 5/2009, anh quyết định ngừng công tác giảng dạy và rời khỏi nhóm hát của mình để phát triển sự nghiệp hát solo.