Đĩa đơn đầu tiên của Colby, "What You Got" hợp tác với Akon, đã phát hành vào ngày 26 tháng 2, 2008 và trong tháng 4 năm 2008, anh đã hợp tác với bài hit nhạc dnce "Just Dance" cùng với Kon Live và ca sĩ chính là Lady Gaga. Đĩa đơn thứ hai của anh mang tên "Don't Turn Back" được phát hành vào ngày 24 tháng 6, 2008. Album đầu tay của Colby Colby O đã được phát hành vào ngày 16 tháng 9, 2008. Colby trình diễn hit của anh "What You Got" tại US Open's Arthur Ashe Kids Day, và gần đây hợp tác trong màn mở đầu New Kids on the Block. Vào ngày 23 tháng 11, 2008, anh biểu diễn quốc ca tại 2008 MLS Cup. Colby cũng hợp tác trong ca khúc "Beautiful" từ album năm 2008 của Akon, album Freedom. Vào ngày 4 tháng 12, 2008, anh nhận lời đề cử giải Grammy cho danh hiệu Thu âm nhạc dance của năm cho sự đóng góp của anh cho bài "Just Dance" của Lady Gaga